Cliff est l'un des fondateurs, Managing Principal et Chief Investment Officer d'AQR Capital Management. Il est un chercheur actif et a écrit des articles sur une variété de sujets financiers pour de nombreuses publications, y compris The Journal of Portfolio Management, Financial Analysts Journal, The Journal of Finance et The Journal of Financial Economics. Il a reçu cinq prix Bernstein Fabozzi/Jacobs Levy du Journal of Portfolio Management, en 2002, 2004, 2005, 2014 et 2015. Le Financial Analysts Journal lui a décerné à deux reprises le Graham and Dodd Award pour le meilleur article de l'année, ainsi que le Graham and Dodd Excellence Award, qui récompense le meilleur article sur les perspectives, et le Graham and Dodd Readers' Choice Award. Il a remporté le deuxième prix du Fama/DFA Prize for Capital Markets and Asset Pricing dans le 2020 Journal of Financial Economics. En 2006, le CFA Institute a décerné à Cliff le prix James R. Vertin, qui est remis périodiquement à des personnes ayant produit un ensemble de recherches remarquables pour leur pertinence et leur valeur durable pour les professionnels de l'investissement.

Avant de cofonder AQR Capital Management, il était directeur général et directeur de la recherche quantitative pour la division de gestion d'actifs de Goldman, Sachs & Co. Il fait partie du comité éditorial du Journal of Portfolio Management, du conseil d'administration du Courant Institute of Mathematical Finance de l'université de New York, du conseil d'administration du Q-Group, du conseil d'administration de l'International Rescue Committee, du conseil d'administration du National WWII Museum et du conseil d'administration de la New-York Historical Society.

Cliff a obtenu une licence en économie à la Wharton School et une licence en ingénierie à la Moore School of Electrical Engineering de l'université de Pennsylvanie, avec mention summa cum laude dans les deux cas. Il a obtenu un M.B.A. avec mention très bien et un doctorat en finance à l'université de Chicago, où il a été l'étudiant et l'assistant d'Eugene Fama pendant deux ans (il se sent donc toujours coupable lorsqu'il essaie de battre le marché).